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Le Prytanée est un haut lieu de traditions militaires, intellectuelles et éducatives.

En 1539, Françoise d'Alençon, seigneur de La Flèche, fait construire le long du fossé nord de la ville un nouveau logis, le château neuf, sur les plans de l'architecte angevin Jean Delespine. Henri IV offre ce château aux jésuites qui y aménagent un collège en 1603 dans le but d’« instruire la jeunesse et la rendre amoureuse des sciences, de l’honneur et de la vertu, pour être capable de servir au public ». Le projet est tracé par Louis Métezeau, architecte du roi : plan d'ensemble, ailes des cours des classes (comprenant notamment la chapelle et l'aile de la salle des actes) et des pensionnaires.

Partis de Pont-à-Mousson le 16 octobre 1603, les premiers Jésuites arrivent à La Flèche le 2 janvier 1604. « On commença d’y faire leçons en la grammaire, la rhétorique, les langues latine, grecque, hébraïque, la philosophie, les mathématiques, la théologie… ». Grâce à la munificence du roi Henri IV, l’établissement commençe à prendre sa forme actuelle comme en témoigne l’édit de fondation donné à Fontainebleau en mai 1607.

Après que les jésuites soient chassés du royaume en 1762, le collège est dirigé par les oratoriens puis, à partir de 1776, par les doctrinaires. Le Collège devient Ecole militaire à partir de 1764. Après les revers de la Guerre de sept ans, Louis XV et Choiseul réorganisent le collège de La Flèche en « Ecole de Cadets ou Ecole militaire préparatoire à l’Ecole militaire du Champ de Mars » qui avait été créée en 1751.

Pendant la Révolution, l'école, dont une grande partie du décor est détruit, est le siège de l'administration du district, puis de la municipalité. Le collège est fermé en 1793. Les bâtiments connaissent alors diverses utilisations : entre autres, ils servent d’atelier de cordonnerie pour l’armée de la République.

Napoléon, ayant repris Fontainebleau pour sa cour, décide le 24 mars 1808 de transférer l’Ecole Spéciale Militaire de Fontainebleau à Saint-Cyr et le Prytanée de Saint-Cyr à La Flèche où il s’installe alors dans les bâtiments du collège Henri-le-Grand, le 20 juin 1808.

Depuis lors, sous des noms divers, Ecole royale militaire (1814-1830), Collège royal militaire (1831-1848), Collège national militaire (1848-1853), Prytanée impérial militaire (1853-1870), Prytanée militaire et Prytanée national militaire (depuis 1870), ce collège a conservé la vocation militaire que Louis XV avait, le premier, donné à l’Ecole de Cadets.

Malgré les vicissitudes des guerres, le Prytanée continue à offrir à ses élèves une instruction et une éducation qui les préparent spécifiquement à la carrière militaire et les concours d’entrée aux grandes écoles d’officiers.

Depuis 1982, le Prytanée, au même titre que les trois autres lycées de défense de l’armée de terre (Saint-Cyr-l’Ecole, Aix-en-Provence et Autun), accueille, au sein du cycle secondaire, au titre de l’aide à la famille, des enfants de militaires, de fonctionnaires ou de boursiers n’entrant pas dans les deux précédentes catégories, à partir de la classe de seconde pour y préparer le baccalauréat. En outre, il est ouvert, après le baccalauréat, au titre de l’aide au recrutement, à tout jeune Français désirant entrer dans la carrièredes armes.